Die Freien Waldorfschulen stellen heute in Deutschland die erfolgreichste Variante nichtstaatlicher Reform- und Alternativschulen mit besonderer pädagogischer Prägung dar. Im Vergleich zu anderen Reform- und Alternativschulen sind die Waldorfschulen nach wie vor empirisch nur wenig erforscht. Anhand von sequenzanalytischen Rekonstruktionen der retrospektiven Erzählungen sowie ausgewählter Berichtszeugnisse dreier ehemaliger WaldorfschülerInnen wird der Versuch unternommen, den Erfahrungsgehalt des in der Schule Erlebten und die Relevanz der Waldorfschule im Rahmen der Gesamtbiographie zu bestimmen. In der (schul-)theoretischen Abstraktion der drei Fallstudien werden Entgrenzungsdimensionen der anthroposophischen Schulkultur identifiziert und auf ihre biographischen Chancen- und Risikopotenziale befragt.