BADANIA NAD WYBRANYMI DROGAMI SYNTEZY UKŁADU CHINAZOLINY

Monografia

Wojciech Szczepankiewicz

Stan książki: NOWA

Wydawnictwo Politechniki Śląskiej

Stron: 148

Nakład: 150 egz.

Format: B5

Wydział: Chemia

Spis treści:

WYKAZ STOSOWANYCH SKRÓTÓW I OZNACZEŃ7

1. WPROWADZENIE.9

2. SYNTEZY UKŁADU CHINAZOLINY PRZEZ TWORZENIE JEDNEGO WIĄZANIA18

2.1. Wstęp.18

2.2. Tworzenie wiązania 1,2.18

2.3. Tworzenie wiązania 2,3.19

2.4. Tworzenie wiązania 3,4.21

2.5 Tworzenie wiązania 4,4a24

2.6. Tworzenie wiązania 4,4a z aromatyzacją fragmentu pirymidynowego.26

3. SYNTEZA UKŁADU CHINAZOLINY PRZEZ TWORZENIE JEDNEGO WIĄZANIA l,8a35

3.1. Cyklizacja z podstawieniem heteroatomu znajdującego się przy fragmencie benzenowym.36

3.2. Synteza chinazolin przez transformację innych układów heterocyklicznych 39

3.3. Synteza chinazolin przez tworzenie wiązania l,8a z podstawieniem

atomu wodoru40

3.4. W kierunku 4-arylo-l-hydroksy-l,3-diazabuta-l,3-dienów, jako substratów

do syntezy chinazolin przez tworzenie wiązania l,8a.44

3.4.1. Reakcje chlorków oksymoilowych z amidynami.53

3.4.2. Reakcję O-acetylowanych chlorków oksymoilowych z amidynami.59

4. 5,5-DIARYLO-4,5-DIHYDRO-l,2,4-OKSADIAZOLE JAKO RÓWNOWAŻNIKI SYNTETYCZNE 4,4-DIARYLO-l-HYDROKSY-1,3-DIAZABUTA-1,3DIENÓW W SYNTEZIE CHINAZOLIN

PRZEZ TWORZENIE WIĄZANIA 1,8A.67

4.1. Metody syntezy 5-arylo-4,5-dihydro-l,2,4-oksadiazoli.67

4.2. Synteza 5,5-diarylo-4,5-dihydro-l,2,4-oksadiazoli w reakcji hirudina cykloaddycji 1,3-dipolarnej niepodstawionych imin diaryloketonów z /V-tlenkami arenonitryli.71

4.3. Transformacja 5,5-diarylo-4,5-dihydro-l,2,4-oksadiazoli do chinazolin

pod wpływem bezwodnika octowego75

4.4. Mechanizm transformacji 5,5-diarylo-4,5-dihydro-l,2,4-oksadiazoli do chinazoliny81

5. SYNTEZY UKŁADU CHINAZOLINY Z PODSTAWNIKAMI AMINOWYMI PRZEZ TWORZENIE DWÓCH LUB WIĘKSZEJ LICZBY WIĄZAŃ90

5.1. Tworzenie wiązań 1,2 i 2,390

5.1.1. 2-Amino-yV'-arylobenzamidyny, jako substraty do syntezy

4-aryloaminochinazolin przez tworzenie wiązań 1,2 i 2,392

5.1.1.1. Synteza 2-amino-Ar'arylobenzamidyn z antranilonitrylu

i amin aromatycznych93

5.1.1.2. Budowa 2-amino-jV'-arylobenzamidyn według obliczeń kwantowo-chemicznych oraz spektroskopii NMR97

5.1.1.3. Widma masowe 2-amino-/V'-arylobenzamidyn.100

5.1.1.4. Transformacja 2-amino-/V'-arylobenzamidyn na 4-arylo-aminochinazoliny pod wpływem kwasu komórkowego 104

5.1.1.5. Schemat ścieżki reakcji 2-amino-A^-arylobenzamidyn

z kwasem mrówkowym.105

5.1.1.6. Reakcje anilin o obniżonej zasadowości z kwasem mrówkowym108

5.1.1.7. Dwuetapowa transformacja 2-amino-N'-arylobenzamidyn w 2-podstawione 4-aryloaminochinazoliny pod wpływem aldehydów i czynnika utleniającego113

5.2. Tworzenie wiązań 1,2 i 3,4117

5.3. Tworzenie wiązań 2,3 i 3,4119

5.4. Tworzenie wiązań 2,3 i 4,4a120

5.5. Tworzenie wiązań 2,3 i 4,4x122

5.6. Tworzenie wiązań 3,4 i 4,4a123

5.7. Tworzenie wiązań l,8a i 3,4 oraz większej liczby wiązań.124

6. PODSUMOWANIE I WNIOSKI126

BIBLIOGRAFIA CYTOWANA.130

STRESZCZENIE.144

ABSTRACT146