La peregrinación de Bayoán empieza con un viaje por el Caribe. Bayoán, el protagonista, marcha de Puerto Rico rumbo a Europa y describe los archipiélagos cercanos a Cuba y su llegada a La Habana. En Cuba Bayoán se enamora de Marién en una suerte de alegoría de la unión de las Antillas españolas. Desde el prólogo Eugenio María de Hostos hace evidente el plan de su obra: «Quería que Bayoán, personificación de la duda activa, se presentara como juez de España colonial en las Antillas, y la condenara; que se presentara como intérprete del deseo de las Antillas en España, y lo expresara con la claridad más transparente.» En La peregrinación de Bayoán los protagonistas del relato tienen nombres alusivos a la población autóctona del Caribe. Hay también un contraste entre el viaje a Europa y la reafirmación identitaria, entre el discurso local y la pretensión de expresar ante el Viejo Mundo el deseo de Latinoamérica de alcanzar y manifestar una madurez intelectual y espiritual.